Chimie organique , livre ebook

EDP Sciences - René Milcent

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Description

Construit comme une initiation à la chimie organique, cet ouvrage reprend l'ensemble des définitions, agrémentées d'exemples, de cette science.

La chimie organique concerne toutes les molécules constituées de carbone(s) liés à d'autres éléments comme l'hydrogène, l'oxygène, l'azote, le soufre, les halogènes, ou des métaux, parmi d'autres. Elle représente la base principale de la biochimie, qui est l'étude des molécules d'origine naturelle et de leurs interactions. Elle est présente dans la majeure partie des grandes industries (matériaux, colorants, médicaments…), ce qui lui confère un rôle économique de premier plan.

Une première partie aborde les hybridations du carbone, de l'oxygène et de l'azote, qui permettent de définir les structures géométriques des molécules, et développe la stéréochimie sous forme de définitions et d'exemples. Après avoir pris connaissance des divers effets intra- et intermoléculaires liés à la polarisation et à la nature des liaisons (électronégativité des éléments, effets inducteurs et mésomères, aromaticité, liaisons hydrogènes), la seconde partie présente les entités réactives (carbocations, carbanions, radicaux, carbènes, nitrènes, dipoles-1,3 et ylures). Il est alors possible d'étudier les grands types réactionnels (substitutions, éliminations, additions, oxydations, réductions et réarrangements), qui regroupent plusieurs centaines de réactions spécifiques faisant intervenir les fonctions principales (alcanes, alcènes, alcynes, alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, amines, nitriles, composés aromatiques…), avec pour la plupart leur mécanisme quand il est connu.

Sujets

Sciences de la nature

Biologie

Sciences expérimentales

Chimie

Life Sciences

Sciences et techniques

Biology

Science

Informations

Publié par	EDP Sciences
Date de parution	01 janvier 2007
Nombre de lectures	154
EAN13	9782759801848
Langue	Français
Poids de l'ouvrage	24 Mo

Informations légales : prix de location à la page 0,7950€. Cette information est donnée uniquement à titre indicatif conformément à la législation en vigueur.

Extrait

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CHIMIE ORGANIQUE00_page_de_garde+prem-Partie.fm Page 2 Tuesday, November 28, 2006 1:43 PM00_page_de_garde+prem-Partie.fm Page 3 Tuesday, November 28, 2006 1:43 PM
CHIMIE ORGANIQUE
Stéréochimie,
entités réactives
et réactions
René MILCENT
17, avenue du Hoggar
Parc d’Activité de Courtabœuf, BP 112
91944 Les Ulis Cedex A, France00_page_de_garde+prem-Partie.fm Page 4 Tuesday, November 28, 2006 1:43 PM
Du même auteur :
Chimie organique hétérocyclique, EDP Sciences, 2003
Imprimé en Espagne
ISBN : 978-2-86883-875-9
Tous droits de traduction, d’adaptation et de reproduction par tous procédés, réservés pour tous pays. La loi du
11 mars 1957 n’autorisant, aux termes des alinéas 2 et 3 de l’article 41, d’une part, que les « copies ou
reproductions strictement réservées à l’usage privé du copiste et non destinées à une utilisation collective », et d’autre
part, que les analyses et les courtes citations dans un but d’exemple et d’illustration, « toute représentation
intégrale, ou partielle, faite sans le consentement de l’auteur ou de ses ayants droit ou ayants cause est illicite »
er(alinéa 1 de l’article 40). Cette représentation ou reproduction, par quelque procédé que ce soit, constituerait
donc une contrefaçon sanctionnée par les articles 425 et suivants du code pénal.
© EDP Sciences 200700_page_de_garde+prem-Partie.fm Page 5 Tuesday, November 28, 2006 1:43 PM
Je dédie ce livre à François, mon petit-fils,
et à tous mes étudiants.00_page_de_garde+prem-Partie.fm Page 6 Tuesday, November 28, 2006 1:43 PM00_page_de_garde+prem-Partie.fm Page 7 Tuesday, November 28, 2006 1:43 PM
Avant-propos
La chimie organique représente la partie la plus importante de la chimie du
carbone. L’étude de l’élément « carbone » (à l’état pur dans le diamant, et présent à plus
de 99 % dans le charbon ou le graphite) et celle d’autres composés comme les carbures
métalliques représentent la partie dite inorganique ou minérale de la chimie de cet
élément. L’adjectif « organique » (provenant de la vie) a une origine historique puisque la
première molécule synthétisée, l’urée, était d’origine naturelle (Frédéric Wölher, 1840).
La chimie organique est, de nos jours, la science qui étudie les molécules constituées
d’un ou plusieurs atomes de carbone liés entre eux et à d’autres éléments comme
l’hydrogène, l’oxygène, l’azote, le soufre, le phosphore, les halogènes (fluor, chlore, brome, iode),
parmi les plus importants. Dans les composés organométalliques, des métaux entrent
dans la composition de la molécule : on peut citer parmi eux les plus souvent rencontrés,
le sodium (Na), le potassium (K), le lithium (Li), appelés métaux alcalins, ou le cuivre
(Cu), le zinc (Zn) et surtout le magnésium (Mg).
Dérivée de la chimie organique et de la biochimie, il existe la chimie bio-organique,
terme redondant dans la mesure où « bio » et « organique » ont la même signification (la
vie). Cette branche de la chimie organique recouvre l’étude chimique et physicochimique
des composés d’origine naturelle ainsi que les mécanismes chimiques impliqués dans les
eprocessus biologiques moléculaires. La chimie biologique (terme utilisé au XIX siècle
pour désigner la biochimie) se consacre plus particulièrement à la synthèse des composés
d’origine naturelle.
Il existe des traités de chimie organique, dont le renom n’est plus à faire, et qui ont
aidé l’auteur à écrire ces pages (en particulier ceux de Mary et Louis F. Fieser, Jerry
March, ou K. Peter Vollhardt et Neil E. Schore, parmi d’autres). Il existe aussi
d’excellents cours et dictionnaires dans ce domaine. Par contre, peu d’ouvrages proches d’un
guide pour l’étudiant débutant ont été conçus, des ouvrages qui se rapprochent d’un
cours, dans la mesure où, définitions et exemples se succèdent selon un ordre aussi
logique que possible dans les différentes parties de la chimie organique. C’est ce que l’auteur00_page_de_garde+prem-Partie.fm Page 8 Tuesday, November 28, 2006 1:43 PM
4 Chimie organique
a tenté de réaliser, en espérant y avoir réussi. Ainsi, l’étudiant peut y retrouver une
définition sans être obligé de lire plusieurs pages préliminaires, et aussi, d’y trouver des
exemples simples qui l’éclairent immédiatement, ou complexes, et qui lui ouvrent d’autres
perspectives.
Cet ouvrage ne peut pas se substituer à un cours magistral, mais il peut
l’accompagner. Sa structure qui ne fait pas apparaître les fonctions les unes après les autres selon le
schéma français classique, permet, par contre, des généralisations plus facilement
accessibles par groupes réactionnels.
La recherche de la concision et de la clarté a été étayée par une longue expérience
pédagogique de l’auteur, et en particulier, les longues discussions qu’il a pu avoir avec les
étudiants à la fin des cours.
La simplicité a prévalu volontairement dans les premiers chapitres, mais des
compléments parfois nécessaires ont été ajoutés dans les chapitres suivants, en fonction des
besoins. Par exemple, pour ce qui concerne les liaisons du carbone : au premier chapitre
sont présentées les différentes hybridations des orbitales de cet élément, de l’oxygène, et
de l’azote, et au chapitre 14, la théorie des orbitales moléculaires, ce qui rend la chimie
organique plus accessible aux étudiants dont ce n’est qu’une matière de concours (par
exemple le PCEM). Pour les autres, il suffit qu’ils se reportent au chapitre 14.
L’utilisation de couleurs apporte dans certains cas un moyen de mieux suivre le
déroulement de mécanismes, voire de rendre moins austère l’apprentissage de cette discipline.
Certains schémas sont encadrés, d’autres ne le sont pas. Le degré d’intérêt de telle
réaction, mécanisme ou exemple est purement subjectif, sauf pour les réactions les plus
classiques, et ne pourra donc satisfaire tous les chimistes qui voudront y jeter un œil, selon
leurs propres conceptions du sujet traité.
Des notes ont été ajoutées à certains endroits du texte. Elles sont parfois utiles pour
expliquer un terme utilisé : par exemple, la distillation azéotropique, ou le benzyne…
Elles sont peu nombreuses afin de ne pas être une gêne à la lecture. Les années de
découverte des réactions les plus connues sont parfois approximatives en raison de publications
multiples sur le sujet à une même époque.
L’orthographe de certains termes est variable selon les ouvrages en français. Par
exemple, protoné ou protonné, dipole ou dipôle… L’auteur a donc fait un choix délibéré,
selon ses propres sources d’information.
Comme le titre de l’ouvrage l’indique, la physico-chimie n’a pas été traitée. En
raison de l’importance du développement de ce domaine et de certaines contraintes
éditoriales, il a été jugé plus pertinent que les étudiants se reportent, dans ces conditions,
vers des livres spécialisés facilement accessibles.
Pour terminer ces quelques lignes, l’auteur tient à exprimer toute son amitié, sa
gratitude et ses chaleureux remerciements à Messieurs Géo BARBIER et François CHAU,
Maîtres de Conférences à l’Université Denis Diderot à Paris : d’abord, à Monsieur Géo
BARBIER, pour les discussions pédagogiques toujours fructueuses et qui ont été utiles pour
la rédaction de certains points de cet ouvrage, et ensuite, à Monsieur François CHAU,
pour l’important et minutieux travail de relecture qu’il a effectué, sans oublier les
excellents conseils qu’il a prodigués avec beaucoup de générosité.00_page_de_garde+prem-Partie.fm Page 9 Tuesday, November 28, 2006 1:43 PM
Sommaire
PREMIÈRE PARTIE :
Molécules et entités réactives ............................................................................... 7
Chapitre 1 - Atomes et leurs types de liaison en chimie organique ............................... 9
Chapitre 2 - La molécule : formules brute et développée ........................................... 23
Chapitre 3 - Isoméries structurales et géométriques .................................................. 39
Chapitre 4 - Stéréoisomérie-stéréochimie ................................................................... 51
Chapitre 5 - Polarisation des liaisons ........................................................................ 127
Chapitre 6 - Entités réactives ................................................................................... 175
SECONDE PARTIE :
Les grands mécanismes réactionnels ................................................................. 271
Chapitre 7 - Généralités ............................................................................................ 273
Chapitre 8 - Les réactions de substitution ................................................................ 287
Chapitre 9 - Les réactions d’addition sur les alcènes et alcynes ............................... 457
Chapitre 10 - Les réactions d’addition sur les groupes carbonyle,
imine et nitrile .................................................................................... 517
Chapitre 11 - Les réactions d’élimination ................................................................. 603
Chapitre 12 - Ld’oxydation ................................................................... 645
Chapitre 13 - Les réactions de réduction .................................................................. 689
Chapitre 14 - Les réarrangements ............................................................................. 74500_page_de_garde+prem-Partie.fm Page 10 Tuesday, November 28, 2006 1:43 PM00_page_de_garde+prem-Partie.fm Page 11 Tuesday, November 28, 2006 1:43 PM
PREMIÈRE PARTIE :
MOLÉCULES ET ENTITÉS RÉACTIVES
Chapitre 1 - Atomes et leurs types de liaison en chimie organique
Chapitre 2 - La molécule : formules brute et développée
Chapitre 3 - Isoméries structurales et géométriques
Chapitre 4 - Stéréoisomérie-stéréochimie
Chapitre 5 - Polarisation des liaisons
Chapitre 6 - Entités réactives00_page_de_garde+prem-Partie.fm Page 1