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NOM : COR 301 : CHIMIE ORGANIQUE I Date : Mercredi, le 15 octobre 2003 Professeur Guillaume Bélanger Heure : 13h30 à 15h20 Examen INTRA Local : D7 – 2013/2014 Seulement les modèles moléculaires sont permis Question 1 [12 points] En considérant seulement les substituants (axiaux et équatoriaux), dénombrez, sur la chaise suivante, toutes les interactions gauches et dites si elles sont de type C-C ou C-O. Identifiez ces interactions sur la chaise. C-CC-OC-COHC-OPDF processed with CutePDF evaluation edition www.CutePDF.comCOR 300 : CHIMIE ORGANIQUE I INTRA 2003 p.2 de 6 Question 2 [8 points] Dessinez les composés suivants : a) 2-acétyl-3-benzyloxycyclopent-2-én-1-one O O O b) méso (4Z)-2,7-dichlorooct-4-ène ou Cl Cl Cl Cl Question 3 [7 points] Nommez les composés suivants : Oa) (3R)-3,5-diméthylhex-4-én-2-one b) O H N2 acide 7-amino-6-oxohept-2-ynoïque OH O ()COR 300 : CHIMIE ORGANIQUE I INTRA 2003 p.3 de 6 Question 4 [11 points] Dessiner toutes les formes limites de résonance pour CH =CHCO CH , puis dessiner la forme hybride. 2 2 3 O O O O O O O O O O -δ O+ δhybride + O- δδ +δ Question 5 [33 points] Pour le dérivé de sucre suivant : H OH O 12 OOH OH OH a) D’après cette forme étalée (zig-zag), quelle est la stéréochimie relative entre les carbones 1 et 2 ? syn b) Est-ce que la molécule est chirale ? oui, elle ne ...