Synthesis of new dioxatricyclic oxetanes and aza-analogues of the marine natural product dictyoxetane [Elektronische Ressource] / von Carolina Martínez Lamenca

Synthesis of New Dioxatricyclic Oxetanes and Aza-analogues of the Marine Natural Product Dictyoxetane Dem Fachbereich Chemie der Universität Hannover zur Erlangung des Grades Doktor der Naturwissenschaften -Dr. rer. nat.- genehmigte Dissertation von Diplom Chemikerin Carolina Martínez Lamenca geboren am 25. September 1976 in Barcelona 2004 ii Hiermit versichere ich an Eides Statt, dass ich die vorliegende Arbeit selbständig verfasst und alle benutzten Hilfsmittel angegeben habe. Hannover, den 30 Juni 2004 Referent: Prof. H. M. R. Hoffmann, PhD, DSc Korreferent: Prof. Dr. H. H. Meyer Tag der Promotion: 24. August 2004 iii A mis padres, José Luis y María Jesús. iv Kurzfassung Carolina Martínez Lamenca „Synthese von neuen dioxatricyclische Oxetanen and Aza-Analoga von dem marinen Naturstoff Dictyoxetan“ Das dioxatricyclische Grundgerüst des Dictyoxetans und verwandte Strukturen besitzen ein hohes pharmakologisches Potential. In der vorliegenden Arbeit wurden dioxatricyclische Oxetane und Aza-Analoga der Dictyoxetan synthetisiert. 3,8Oxygenierte 2,7-Dioxatricyclo[4.2.1.0 ]nonane wurden ausgehend von 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-on mit verschiedenen Estergruppen am C3-Kohlenstoffatom dargestellt. Das Pivaloat erwies sich als die beste Schutzgruppe.