On the synthesis of tetradentate ligands [Elektronische Ressource] / von Martin Schulz

On the Synthesis of Tetradentate LigandsDissertationzur Erlangung des akademischen Grades doctor rerum naturalium(Dr. rer. nat.)vorgelegt dem Rat der Chemisch-Geowissenschaftlichen Fakultät derFriedrich-Schiller-Universität Jenavon Diplomchemiker Martin Schulzgeboren am 11.12.1980 in Bad Salzungen1. Gutachter: Prof. Dr. Matthias Westerhausen, FSU Jena2. Gutachter: Prof. Dr. Rainer Beckert, FSU JenaTag der öffentlichen Verteidigung: 16. Dezember 2009ContentsList of Abbreviations 41 Introduction 61.1 Background . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61.2 Preparatory work . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81.3 Aims . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 152 Results and Discussion 162.1 Ligand design via nitroaldol reaction with pyridine-2-carbaldehyde . . . 162.1.1 Overview . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 162.1.2 Synthesis and reactivity of 2-nitro-1,3-di(pyridine-2-yl)propane-1,3-diol . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 182.1.3 Synthesis of 2-nitro-1,3-di(pyridin-2-yl)propane-1,3-diolato zincdichloride . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 292.1.4 Development of macromolecular catalysts for nitroaldol reactions 322.1.5 O-Trialkylsilyl protection of 2-nitroalcohols . . . . . . . . . . . . 342.1.6 Reduction of the nitro group . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 422.1.