New dioxa and oxaza-tricyclononanes and study of their biological activity [Elektronische Ressource] / von María Vidal Pascual

NEW DIOXA AND OXAZA-TRICYCLONONANES AND STUDY OF THEIR BIOLOGICAL ACTIVITY Vom Fachbereich Chemie der Universität Hannover zur Erlangung des Grades Doktor der Naturwissenschaften –– Dr. rer. nat. –– genehmigte Dissertation von María Vidal Pascual M.Sc. geboren am 30.09.1967 in Madrid / Spain 2003 Hiermit versichere ich and Eides Statt, die vorliegende Dissertation selbständing durchgeführt und keine unerlaubte Hilfe in Anspruch genommen zu haben. Die aus fremden Quellen übernommenen Gedanken sind als solche kenntlich gemacht. Hannover, im Juni 2003 Referent: Prof. H. M. R. Hoffmann, PhD, DSc Korreferent: Prof. Dr. H. Meyer Tag der Prüfung: 31.07.2003 KURZFASSUNG María Vidal Pascual New Dioxa and Oxaza-tricyclononanes and Study of their Biological Activity Mehrere Naturstoffe, die einen Oxetanring in ihrer Struktur besitzen, zeigen interessante pharmakologische Eigenschaften. In dieser Doktorarbeit wurden eine Reihe neuer oxygenierter 2,7-Dioxatricyclo[4.2.1.0]nonan ausgehend von funktionalisiertem 8-Oxabicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-on synthetisiert. Als Vorläufersubstanzen für die Dioxatricyclen dienten tricyclische Epoxyalkohole mit verschiedenen Etherfunktionalitäten (Methyl, Ethyl und Propyl) an der C3-Position. Hierbei erwies sich der Methylether als beste Schutzgruppe zur Herstellung des dioxatricyclischen Systems.